Stroop war ein vertrauenswürdiger Offizier von Heinrich Himmler. Nach Ausbruch des Zweiten Weltkriegs beteiligte er sich an der Ermordung von Polen und Juden in den polnischen Gebieten, die zum Dritten Reich gehörten (dem sogenannten Wartheland). Stroops effiziente und effektive Arbeit wurde anerkannt, und nach dem Angriff Deutschlands auf die Sowjetunion wurde er in den Osten geschickt. Als Chef der SS und der Polizei war er Spezialist für die Partisanenbekämpfung und arbeitete in der Ukraine und im Kaukasus.
Im Frühjahr 1943 kehrte er nach Polen zurück, wo er mit der Auslöschung des Warschauer Ghettos beauftragt wurde. Am 19. April brach dort ein Aufstand aus, und Stroop war mit der Niederschlagung der jüdischen Revolte beauftragt. Während der Befriedung des Ghettos erstellte er täglich Berichte, die er direkt an Heinrich Himmler schickte.
Seine Dokumentation der Befriedung war äußerst gewissenhaft, und der so genannte “Stroop-Bericht” enthielt viele Fotos, die die Ermordung der Aufständischen festhielten. In seinem Bericht schrieb Stroop:
Der Verlauf der Großen Aktion am 16. Mai 1943, 10 Uhr. 180 Juden, Banditen und Untermenschen wurden vernichtet. Das ehemalige jüdische Wohngebiet von Warschau hörte auf zu existieren. Die Großaktion wurde mit der Sprengung der Warschauer Synagoge um 20.15 Uhr abgeschlossen.
Stroop beaufsichtigte die Deportation von Juden in das Vernichtungslager Treblinka. Eine ähnliche Rolle spielte er dann in Griechenland, wo er ab September 1943 tätig war. Als Oberbefehlshaber der SS und der Polizei in Athen überwachte er die Deportation von mehreren Tausend Juden nach Auschwitz-Birkenau und in das KL Warschau, das an der Stelle des zerstörten Ghettos errichtet wurde.
In der Endphase des Krieges beauftragte ihn Reichsführer Himmler mit der Bildung von Partisanendivisionen in Westdeutschland und mit der Organisation der Verteidigung in den Alpen. Am 8. Mai 1945 wurde Stroop von den amerikanischen Streitkräften verhaftet. Zwei Jahre später verurteilten sie ihn zum Tode, weil er den Befehl zur Ermordung alliierter Flieger gegeben hatte, die in Kriegsgefangenschaft geraten waren. Aufgrund internationaler Vereinbarungen wurde Stroop jedoch an Polen ausgeliefert, wo er 1952 gehängt wurde..
Während des Prozesses saß er zusammen mit dem Soldaten Kazimierz Moczarski in einer Zelle, der seine Erinnerungen an diese Zeit aufschrieb. Er beschrieb Stroop wie folgt:
Stroop erinnerte sich bewundernswert gut an den Verlauf der Großen Aktion (Ghettoaufstand). Er war in der Lage, nach dem Zufallsprinzip die Daten und Uhrzeiten der Ereignisse, die Zahl der an jedem Tag gefangenen und getöteten Juden und die Angaben über den Personalstand der deutschen Truppen zu nennen.
